自宅の外壁を塗り直すタイミングというのは意外に難しいです。
具体的には塗膜が膨らんできたり、剥がれてきたらそのタイミングかもしれません。
これですと素人がチェックしても分かりやすいと思われます。
その結果上記のような剥がれなどが発見されれば、
業者に見に来てもらい、本当に外壁塗装が必要かを聞くと良いでしょう。
この際に気を付けるべきこととして、悪徳業者だと本当は必要がないのに、
外壁塗装しなければいけません!というところもあります。
そしてほかの塗膜の症状としては、チョーキングが発生したり、
艶がなくなってきたり、色が変わってきたりすると注意が必要です。
外壁塗装をすべきタイミングかもしれません。
塗膜の劣化を遅らせるためには下地部分の強度も大事になります。

外壁を確認して、「膨らみ・剥がれ」がないかを探してみましょう。

外壁以外にも例えば屋根にも塗装をしますのでもちろん塗膜はあります。
ですが屋根の場合は外壁よりも早く劣化するとされていて、その理由は太陽光を浴びやすい、雨が当たりやすいなどがあるでしょう。
塗膜を長持ちさせて外壁塗装の頻度を減らすためには、基本的には高価な塗料を塗ると良いでしょう。